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Terpene: Die Bedeutung der Arzneistoffe aus der Cannabispflanze

Immer wieder wird in Verbindung mit Cannabis oder CBD Öl von Terpenen gesprochen. Cannabispflanze produziert neben den bekannten Cannabinoiden auch eine große Anzahl von Terpenen in ihren Drüsen. Sie sorgen unter anderem für den Geschmack und die Düfte der Cannabispflanze. In der Regel wissen die Wenigsten etwas mit dem Begriff anzufangen, obwohl wir sie alle kennen. Was also sind Terpene? Kommen Sie nur in Cannabis vor? Und wofür sind sie gut? Im folgenden Beitrag klären wir Sie auf.

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Was sind Terpene?

Terpene sind chemische Verbindungen von weit verbreiteten Naturstoffen, die außer in Cannabis in anderen Pflanzenarten, aber auch in Tieren, Pilzen und Mikroorganismen vorkommen. Ihren Namen haben sie von August Kekulé, der sie nach dem Baumharz Terpentin benannte. Bedeutende Forscher der Terpene waren außerdem Leopold Ruzicka und Otto Wallach, der 1892 die ersten 9 Terpene eindeutig beschreiben konnte und sogar ein Buch über die Verbindungen veröffentlichte.

Die Wissenschaft kennt mittlerweile 8.000 Terpene und über 30.000 Terpenoide. Sie sind für den Duft und das Aroma vieler Blüten und Kräuter verantwortlich und besitzen ganz unterschiedliche Eigenschaften und Wirkungen.

8.000 Terpene und über 30.000 Terpenoide: Was unterscheidet sie?

Terpene und Terpenoide unterscheiden sich darin, dass es sich bei Terpenen um reine Kohlenwasserstoffe handelt, während Terpenoide funktionelle Gruppen enthalten. Obwohl sich Terpene und Terpenoide unterscheiden, werden sie häufig unter dem Begriff Terpene zusammengefasst. Die Grundeinheit der Terpene ist Isopren - das ungesättigte Kohlenwasserstoff 2-Methylbuta-1,3-dien. Unzählige Pflanzenarten produzieren Isopren und geben es in die Erdatmosphäre ab. Terpene, Terpenoide und Isoprene sind also eine große Gruppe von Naturstoffen, die eines gemeinsam haben: Ihre Strukturen setzen sich aus Isopreneinheiten zusammen.

Biosynthese der Terpene

Ein Terpen lässt sich biosynthetisch von Isopentenyleinheiten ableiten, wobei die Biosynthese über aktivierte Formen der Moleküle Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) und dem Isopentenylpyrophosphat (IPP) erfolgt. Die Einheiten bestehen immer aus 5 Kohlenstoffatomen = C-5-Einheiten, wodurch sich die Kohlenstoffanzahl der Terpene immer durch 5 teilen lässt. Diese Besonderheit nennt man die “C-5-Regel”. Sie wurde 1922 von Leopold Ruzicka aufgestellt. 

Bislang sind Terpene nur unzureichend erforscht. Man weiß jedoch bereits, dass sie in der Natur in Cannabis und anderen Pflanzen und Organismen wichtige Aufgaben übernehmen.


Terpene in der Natur

Terpene gehören zu den natürlich chemischen Verbindungen, die Pflanzen und Tieren in Form von Geruchs- und Aromastoffen hauptsächlich zur Kommunikation dienen. Außerdem schützen sie ihren Träger zusätzlich vor Schädlingen und verleihen ihnen einen typischen Geschmack und individuelle Düfte. Wir kennen Terpene in Form von ätherischen Ölen, zum Beispiel von Eukalyptus oder Minze. In über 2000 Pflanzenarten weltweit wurden ätherische Öle nachgewiesen. Der Hauptbestandteil ätherischer Öle, die eine ganze Reihe von Inhaltsstoffen aufweisen, sind Terpene. Sie kommen zum Beispiel in Tannen, Melisse und eben auch in Cannabis vor. Vielen von uns sind ätherische Öle als Hausmittel bereits bekannt und der eine oder andere konnte sich eventuell schon selbst davon überzeugen, dass diese eine beruhigende Wirkung aber auch erfrischende oder schmerzlindernde Effekte haben können.

Aufgaben von Terpenen

Als chemische Verbindungen sind sie für den Geschmack und den Duft von Pflanzen und Blüten verantwortlich. Welche biologische Bedeutung sie außerdem haben, ist nur in wenigen Fällen wirklich bekannt. So geht man davon aus, dass sie unter anderem:

  • zuständig sind für die Bereitstellung von Farbe, Geruch und Geschmack
  • Insekten zur Bestäubung anlocken
  • als natürliches Insektizid wirken
  • von Bäumen freigesetzt als Sonnenschutz fungieren
  • die Temperatur im Wald mit regulieren
  • Kommunikation von Pflanze zu Pflanze


Die Regulation der Temperatur ist besonders interessant. Steigt die Temperatur einer Pflanze, produziert diese mehr Terpene. Diese verdunsten und erzeugen dadurch einen Luftstrom, welche die Temperaturen senken und so die Pflanzen kühlen. 

Terpene schützen verschiedene Pflanzenarten nicht nur vor Fressfeinden durch einen unangenehmen Duft. Sondern sie werden von Pflanzen als Signal ausgesandt und haben eine verlockende Wirkung auf Insekten, die sich um die Schädlinge kümmern. Pflanzen sind sogar in der Lage verschiedene Geruchs- und Duftmuster auszusenden, die dann unterschiedliche Insekten wie Wespen oder Ameisen anlocken. 

Doch die Pflanzen kommunizieren nicht nur mit den Insekten, sondern auch untereinander. So stellten Forscher fest, dass wenn eine durch Fressfeinde verletzte Pflanze ihre Lockstoffe entsendet, es ihr die Pflanzen in der Nachbarschaft gleichtun. 


Einteilung: Terpenen Sorten

    Die Klassifizierung von Terpenen erfolgt durch Chemiker in verschiedenen Sorten je nach chemischer Verbindung und Struktur. Die Wirkstoff-Sorten verfügen ihrerseits über Untergruppen, auf deren Aufzählung hier wegen der hohen Anzahl verzichtet wird.

  • Hemiterpene: Diese Terpene besitzen 5 Kohlenstoffatome. Sie bilden die kleinste Gruppe von Terpenen. Von ihnen sind momentan nur 25 Substanzen bekannt.
  • Monoterpene: Man findet sie sowohl in der Nahrungsmittelindustrie, als auch in der Pharma- und Kosmetikindustrie. Ein bekanntes Monoterpen ist “Limonen”. Es kommt nicht nur in Zitrusfrüchten, sondern auch in Kümmel und Koriander vor. Monoterpene besitzen eine pharmakologische Wirkung. So findet zum Beispiel das 1,8 Cineol, welches zu den Limonenoxiden gehört, Anwendung bei Atemwegserkrankungen aufgrund seiner schleimlösenden und bakteriziden Effekte.
  • Sesquiterpene: Sind anderthalbfach-Terpene, die in mehrere strukturell unterschiedliche Gruppen eingeteilt werden. Sie kommen in dem ein oder anderen Pheromon, in Phytohormonen und Antibiotika vor. Ein bekannter Vertreter ist Caryophyllen (Nelkenöl). Caryophyllen wird eine schmerzlindernde und entzündungshemmende Wirkung nachgesagt und so wendet man Nelkenöl bei Zahnschmerzen als Hausmittel an. (1)
  • Sesterterpene: Sind ebenfalls eine eher kleine Gruppe unter den Terpenen Sorten und unter anderem in Bienenwachs und niederen Pilzen vorhanden. Viele Sesterterpene sind wegen ihrer antibakteriellen Wirkung bekannt.
  • Diterpene: Sind Bestandteil von Harzen, Vitamin A Retinal und liegen in der Regel als dickflüssige oder Feststoffe vor. Eine Gruppe der Diterpene, die Taxane, werden in der Onkologie als Zytostatika aufgrund ihrer Krebs hemmenden Wirkung verwendet.(2)
  • Triterpene: Von ihnen gibt es eine große Anzahl, nämlich mehr als 1.500 verschiedene Verbindungen, zu denen auch Vitamin D und Gallensäure als oxidierte Triterpene gehören. Ihnen werden ebenfalls Eigenschaften zugesprochen, die Krebszellen am Wachstum hindern.(3)
  • Tetraterpene: Die bekanntesten Tetraterpene sind Carotinoide. Sie werden als Antioxidantien bezeichnet, die in der Lage sind, schädliche freie Radikale abzufangen.
  • Xanthophylle: Auch sie gehören zu den Carotinoiden und werden vermehrt in der Futtermittelindustrie eingesetzt. Einige von ihnen haben auch eine pharmakologische Wirkung. So untersuchte man zum Beispiel Lutein auf seine Wirksamkeit bei Augenerkrankungen bezüglich einer Makuladegeneration (Makula=für das Sehen wichtigste Bestandteil der Netzhaut). (4)
  • Polyterpene: Sie finden sich mit einiger Ausnahmen nur im Pflanzenreich in Milchröhren und Milchsaftzellen. Polyterpene besitzen über 40 Kohlenstoffatome und mehr als 8 Isopreneinheiten. 

Terpene und Allergien - α Pinen

Ätherische Öle sind nicht nur für ihre positiven Effekte bekannt, sondern können auch starke Allergien auslösen. Ein Grund dafür ist unter anderem α Pinen - ein Isomer des Monoterpen Pinen, welches in Dill, Fenchel, Koriander vorkommt und als gesundheitsschädlich eingestuft ist. Darum stehen ätherische Öle mit einem Pinen Gehalt in Verdacht, bereits nach wenigen Tagen Allergien auslösen zu können. 

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Die Bedeutung für den Menschen

Bereits vor Jahrhunderten nannten die Alchimisten Terpene die “Seele der Pflanzen” und so werden ihre positiven Eigenschaften schon seit langer Zeit in der Naturheilkunde und als Hausmittel verwendet. Terpene gelten als Grundlage der Aromatherapie. So wundert es nicht, dass wir uns nach einem ausgiebigen Waldspaziergang besonders wohlfühlen. Das liegt nicht nur daran, dass in der Waldluft 90 % weniger Staub enthalten ist in Stadtluft. Waldluft ist sozusagen schwanger mit Stoffen, die sich positiv auf unsere Gesundheit und Wohlbefinden auswirken. Daher sind in Japan zum Beispiel regelmäßige Waldbesuche Teil der Gesundheitsvorsorge. Den Begriff “Waldbaden” haben vielleicht schon einige gehört. Er ist japanische Tradition und seit 2012 gibt es an japanischen Universitäten den Forschungszweig “Waldmedizin”.

In der Riechstoffindustrie nutzt man die Pflanzenstoffe unter anderem für die Herstellung von Parfüm, Waschmitteln und Kosmetika.


Bedeutende Vertreter der Terpene

Wenngleich noch nicht alle Terpene erforscht sind, so sind Wissenschaftler sich einig, dass die natürlichen Stoffe aus den Hanfpflanzen ein großes therapeutisches Potenzial beinhalten. Diese nutzt man bereits seit dem Altertum in der Naturheilkunde. 

Auch in Cannabis sind neben den Cannabinoiden eine Menge von ihnen enthalten und sorgen für den typischen Geschmack und Geruch von Hanf. Das Besondere hierbei ist, dass Cannabis-Terpene selbst über viele positive Eigenschaften in Bezug auf unsere Gesundheit verfügen und zusätzlich aufgrund bestehender Synergien mit den Cannabinoiden deren Wirkungen verstärken.

  1. Myrcen

    Myrcen gehört zu den Monoterpenen. Es ist außer in Hanf auch in Salbei, Hopfen und Kümmel enthalten. Myrcen selbst wirkt neben seinen in Studien nachgewiesenen beruhigenden und entspannenden Effekten (5) als Katalysator für Cannabidiol CBD und Tetrahydrocannabinol THC, den berühmten Cannabinoiden aus den Blüten von Hanf. (6)

  2. Limonen

    Limonen, ebenfalls Monoterpene (siehe oben) kommt in den unterschiedlichsten Pflanzenarten am häufigsten vor. Außer seiner Verwendung als Duftstoff bei der Parfümherstellung wird es als Ausgangsstoff für die Produktion von synthetischem THC genutzt. Limonen sowie dessen Metaboliten besitzen antitumorale, antivirale, entzündungshemmende und antibakterielle Eigenschaften. (7)

  3. Caryophyllen

    Dieses Terpen ist ein besonderes, denn genau wie die in Cannabis enthaltenen Cannabinoide interagiert es als einziges Terpen mit dem Endocannabinoid-System unseres Körpers. Es dockt an CB2 Rezeptoren, während es mit den CB1 Rezeptor keine Bindung eingeht. Mittlerweile gibt es über 500 Publikationen über die pharmazeutische Wirksamkeit des Terpens. Dabei geht es unter anderem um seine schmerzlindernden und entzündungshemmenden Eigenschaften. (8)

Was macht Cannabis-Terpene so besonders?

Stellen Sie sich ein Terpen als kleines Verbindungsteilchen vor, dessen Aufgabe vor allem darin besteht, größere Teilchen, Wirkstoffe und Vorgänge miteinander zu verknüpfen und innerhalb bestimmter Prozesse als Botenstoff = Informationsträger zu fungieren. So sind sie in der Lage unterschiedliche Stoffwechselprozesse in Gang zu setzen, die positive Effekte auf unser geistiges und körperliches Wohlbefinden haben.

Der Entourage-Effekt der Cannabis-Terpene

Die Cannabis-Terpene sorgen neben ihren vielen eigenen positiven Effekten zusätzlich für den so viel gelobten Entourage-Effekt. Dieser besagt einfach ausgedrückt, dass die Wirksamkeit eines Pflanzenstoffes, wie zum Beispiel Cannabinoide, deutlich erhöht wird, wenn er in Verbindung mit den Substanzen aus seiner natürlichen Umgebung zum Einsatz kommt. Das bedeutet, dass es zwischen den einzelnen Pflanzenstoffen zu Synergien kommt. Dieses Zusammenspiel der Cannabinoide und Terpene sorgt nachweislich für eine größere Wirkung. (9) Darum enthalten gute CBD Produkte das volle Spektrum der Pflanzenstoffe aus Hanf.


Wirkung der Terpene aus Cannabis Pflanzen

In Cannabis stecken neben Cannabinoide rund 140 der organischen Kohlenwasserstoffe. Einige davon finden Sie in folgender Übersicht:

Terpene

Wirkung beim Menschen

angenommener pharmazeutischer Nutzen/Anwendung medizinische Produkte

Vorkommen in anderen Pflanzen

Myrcene

sedierend, entspannen,
verstärkt THC Effekt

Entzündungshemmer, Reduzierung von Keimen, Pilzhemmer

Zitrusfrüchte, Mango, Lemongras, Thymian, Cannabispflanzen

Limonen

Stimmungsaufheller, Abbau von Stress

Antidepressivum, Angstlöser, Pilzhemmer, Regulation der Magensäure

Wacholder, Pfefferminze, Cannabispflanzen

Humulene (10)

Appetithemmer

Entzündungshemmer, Reduzierung von Keimen, Schmerzlinderung

Hopfen, Koriander, Cannabispflanzen

Pinene (11)

Steigerung Aufmerksamkeit, Merkfähigkeit, Wachheit

Entzündungshemmer, Erweiterung der Bronchien

Nadelbäumen, Salbei, Cannabispflanzen

Linalool (12)

sedierend, beruhigende Wirkung

Linderung von Stress und Schlafstörungen, Antidepressivum, Schmerzlinderung, Lösung von Kämpfen

Lavendel, Lorbeer, Zitrusfrüchten, Cannabispflanzen

Caryophyllene

entspannend

Antioxidans, Linderung von Schlafstörungen, Entzündungshemmer, Schmerzlinderung

Basilikum, Nelke, Pfeffer, Cannabispflanzen

Ocimene (13)

keine bekannt

Entzündungshemmer, Abwehr gegen Pilze

Minze, Basilikum, Lavendel

Die Tatsache, dass Terpene nanopartikelgroße, aromatische Moleküle sind, versetzt sie in die Lage, die Blut-Hirn-Schranke zu überwinden. Die Blut-Hirn-Schranke ist eine Schicht zwischen Gehirn bzw. dem zentralen Nervensystem und dem Blut. Zellen, die der Gefäßwand außen anliegen verhindern ein Übertreten von Stoffen ins Gehirn und machen dieses nur für bestimmte Stoffe zugänglich. Die Blut-Hirn-Schranke hat die Aufgabe, das Gehirn vor schädlichen Stoffen, Krankheitserregern und Giften zu schützen. Terpene sind also in der Lage, diese Barriere zu überwinden und ins zentrale Nervensystem zu gelangen und dort zu wirken.


Nützliche Eigenschaften für die Medizin (15)

Die unterschiedlichen Eigenschaften der Terpenen Sorten macht man sich schon lange in der Medizin zunutze:

Antiviral aktive Terpene

Bereits 1994 wurde die antivirale Wirksamkeit des Triterpenes Betulinsäure aufgezeigt. Mittlerweile kommen synthetische Derivate des Terpens zum Einsatz gegen HIV, die das Virus daran hindern, in die Wirtszelle einzudringen und seine Reifung bis zum infektiösen Stadium aufhalten. 

Terpene in der Tumortherapie

Monoterpene haben nachgewiesenermaßen antikanzerogene Wirkungen, die auf chemopräventiven Effekten in der Initiierungs- (Auslösung) und Promotionsphase (Stimulation des Wachstums) bei der Tumorentwicklung. Limonen zum Beispiel hemmt in geringen Dosen die induzierten Tumore in Lunge und Magen bei Mäusen und Ratten, bewirkte eine Progression primärer Tumore und verhindert die Metastasierung bei Magenkrebs. 

Terpene bei Entzündungen

Campher, das Terpen aus dem Kampferbaum, hat unter anderem antirheumatische Wirkungen. Auch die Wirksamkeit von Myrtol ist in Studien belegt und findet bereits in pflanzlichen Arzneimitteln zur Behandlung einer Bronchitis Anwendung. Ebenfalls zu den Entzündungshemmern zählen Bisabolol aus Kamillenöl und Helenalin aus Arnikablütenständen. 

Neuroprotektive Wirkungen

Terpene aus Safran zeigen protektive Eigenschaften bei oxidativen Schädigungen von Ratten und krampflindernde Wirkung bei epileptischen Anfällen von Mäusen. Terpene aus Ginkgo biloba regen den Hirnstoffwechsel an und fördern die Konzentration und Gedächtnisleistung. Und bereits jetzt werden einige Sesterterpene als Leitsubstanzen für die Entwicklung von Medikamenten zur Behandlung von Erkrankungen des ZNS wie zum Beispiel Alzheimer angesehen. 


Cannabis: Eine Pflanze mit unglaublichem Potenzial

Zum Abschuss kann man nur wieder zusammenfassend erkennen, dass Cannabis aufgrund seiner Inhaltsstoffe, den Cannabinoiden und Terpenen immer mehr in den Fokus der Öffentlichkeit rückt und es an der Zeit wird, dass sich Forschung und Wissenschaft intensiver damit beschäftigen um, das riesige therapeutische Potenzial allen zu Gute kommen zu lassen. 


Quellenverzeichnis

  1. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29101062/
  2. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29275145/
  3. https://www.karger.com/Article/Pdf/441343
  4. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22858124/
  5. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12587690/
  6. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3165946/
  7. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30287506/
  8. https://www.pnas.org/content/105/26/9099
  9. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3165946/
  10. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16619365/
  11. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6920849/
  12. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31545255/
  13. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18357554/
  14. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33341300/
  15. https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-222006/pharmakologie-ausgewaehlter-terpene/