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Terpene: Die Bedeutung der Arzneistoffe aus der Cannabispflanze

Immer wieder wird in Verbindung mit Cannabis oder CBD √Ėl von Terpenen gesprochen. Cannabispflanze produziert neben den bekannten Cannabinoiden auch eine gro√üe Anzahl von Terpenen in ihren Dr√ľsen. Sie sorgen unter anderem f√ľr den Geschmack und die D√ľfte der Cannabispflanze. In der Regel wissen die Wenigsten etwas mit dem Begriff anzufangen, obwohl wir sie alle kennen. Was also sind Terpene? Kommen Sie nur in Cannabis vor? Und wof√ľr sind sie gut? Im folgenden Beitrag kl√§ren wir Sie auf.

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Was sind Terpene?

Terpene sind chemische Verbindungen von weit verbreiteten Naturstoffen, die au√üer in Cannabis in anderen Pflanzenarten, aber auch in Tieren, Pilzen und Mikroorganismen vorkommen. Ihren Namen haben sie von August Kekul√©, der sie nach dem Baumharz Terpentin benannte. Bedeutende Forscher der Terpene waren au√üerdem Leopold Ruzicka und Otto Wallach, der 1892 die ersten 9 Terpene eindeutig beschreiben konnte und sogar ein Buch √ľber die Verbindungen ver√∂ffentlichte.

Die Wissenschaft kennt mittlerweile 8.000 Terpene und √ľber 30.000 Terpenoide. Sie sind f√ľr den Duft und das Aroma vieler Bl√ľten und Kr√§uter verantwortlich und besitzen ganz unterschiedliche Eigenschaften und Wirkungen.


8.000 Terpene und √ľber 30.000 Terpenoide: Was unterscheidet sie?

Terpene und Terpenoide unterscheiden sich darin, dass es sich bei Terpenen um reine Kohlenwasserstoffe handelt, während Terpenoide funktionelle Gruppen enthalten. Obwohl sich Terpene und Terpenoide unterscheiden, werden sie häufig unter dem Begriff Terpene zusammengefasst. Die Grundeinheit der Terpene ist Isopren - das ungesättigte Kohlenwasserstoff 2-Methylbuta-1,3-dien. Unzählige Pflanzenarten produzieren Isopren und geben es in die Erdatmosphäre ab. Terpene, Terpenoide und Isoprene sind also eine große Gruppe von Naturstoffen, die eines gemeinsam haben: Ihre Strukturen setzen sich aus Isopreneinheiten zusammen.

Biosynthese der Terpene

Ein Terpen l√§sst sich biosynthetisch von Isopentenyleinheiten ableiten, wobei die Biosynthese √ľber aktivierte Formen der Molek√ľle Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) und dem Isopentenylpyrophosphat (IPP) erfolgt. Die Einheiten bestehen immer aus 5 Kohlenstoffatomen = C-5-Einheiten, wodurch sich die Kohlenstoffanzahl der Terpene immer durch 5 teilen l√§sst. Diese Besonderheit nennt man die ‚ÄúC-5-Regel‚ÄĚ. Sie wurde 1922 von Leopold Ruzicka aufgestellt. 

Bislang sind Terpene nur unzureichend erforscht. Man wei√ü jedoch bereits, dass sie in der Natur in Cannabis und anderen Pflanzen und Organismen wichtige Aufgaben √ľbernehmen.


Terpene in der Natur

Terpene geh√∂ren zu den nat√ľrlich chemischen Verbindungen, die Pflanzen und Tieren in Form von Geruchs- und Aromastoffen haupts√§chlich zur Kommunikation dienen. Au√üerdem sch√ľtzen sie ihren Tr√§ger zus√§tzlich vor Sch√§dlingen und verleihen ihnen einen typischen Geschmack und individuelle D√ľfte. Wir kennen Terpene in Form von √§therischen √Ėlen, zum Beispiel von Eukalyptus oder Minze. In √ľber 2000 Pflanzenarten weltweit wurden √§therische √Ėle nachgewiesen. Der Hauptbestandteil √§therischer √Ėle, die eine ganze Reihe von Inhaltsstoffen aufweisen, sind Terpene. Sie kommen zum Beispiel in Tannen, Melisse und eben auch in Cannabis vor. Vielen von uns sind √§therische √Ėle als Hausmittel bereits bekannt und der eine oder andere konnte sich eventuell schon selbst davon √ľberzeugen, dass diese eine beruhigende Wirkung aber auch erfrischende oder schmerzlindernde Effekte haben k√∂nnen.


Aufgaben von Terpenen

Als chemische Verbindungen sind sie f√ľr den Geschmack und den Duft von Pflanzen und Bl√ľten verantwortlich. Welche biologische Bedeutung sie au√üerdem haben, ist nur in wenigen F√§llen wirklich bekannt. So geht man davon aus, dass sie unter anderem:

  • zust√§ndig sind f√ľr die Bereitstellung von Farbe, Geruch und Geschmack
  • Insekten zur Best√§ubung anlocken
  • als nat√ľrliches Insektizid wirken
  • von B√§umen freigesetzt als Sonnenschutz fungieren
  • die Temperatur im Wald mit regulieren
  • Kommunikation von Pflanze zu Pflanze


Die Regulation der Temperatur ist besonders interessant. Steigt die Temperatur einer Pflanze, produziert diese mehr Terpene. Diese verdunsten und erzeugen dadurch einen Luftstrom, welche die Temperaturen senken und so die Pflanzen k√ľhlen. 

Terpene sch√ľtzen verschiedene Pflanzenarten nicht nur vor Fressfeinden durch einen unangenehmen Duft. Sondern sie werden von Pflanzen als Signal ausgesandt und haben eine verlockende Wirkung auf Insekten, die sich um die Sch√§dlinge k√ľmmern. Pflanzen sind sogar in der Lage verschiedene Geruchs- und Duftmuster auszusenden, die dann unterschiedliche Insekten wie Wespen oder Ameisen anlocken. 

Doch die Pflanzen kommunizieren nicht nur mit den Insekten, sondern auch untereinander. So stellten Forscher fest, dass wenn eine durch Fressfeinde verletzte Pflanze ihre Lockstoffe entsendet, es ihr die Pflanzen in der Nachbarschaft gleichtun. 


Einteilung: Terpenen Sorten

    Die Klassifizierung von Terpenen erfolgt durch Chemiker in verschiedenen Sorten je nach chemischer Verbindung und Struktur. Die Wirkstoff-Sorten verf√ľgen ihrerseits √ľber Untergruppen, auf deren Aufz√§hlung hier wegen der hohen Anzahl verzichtet wird.

  • Hemiterpene: Diese Terpene besitzen 5 Kohlenstoffatome. Sie bilden die kleinste Gruppe von Terpenen. Von ihnen sind momentan nur 25 Substanzen bekannt.
  • Monoterpene: Man findet sie sowohl in der Nahrungsmittelindustrie, als auch in der Pharma- und Kosmetikindustrie. Ein bekanntes Monoterpen ist ‚ÄúLimonen‚ÄĚ. Es kommt nicht nur in Zitrusfr√ľchten, sondern auch in K√ľmmel und Koriander vor. Monoterpene besitzen eine pharmakologische Wirkung. So findet zum Beispiel das 1,8 Cineol, welches zu den Limonenoxiden geh√∂rt, Anwendung bei Atemwegserkrankungen aufgrund seiner schleiml√∂senden und bakteriziden Effekte.
  • Sesquiterpene: Sind anderthalbfach-Terpene, die in mehrere strukturell unterschiedliche Gruppen eingeteilt werden. Sie kommen in dem ein oder anderen Pheromon, in Phytohormonen und Antibiotika vor. Ein bekannter Vertreter ist Caryophyllen (Nelken√∂l). Caryophyllen wird eine schmerzlindernde und entz√ľndungshemmende Wirkung nachgesagt und so wendet man Nelken√∂l bei Zahnschmerzen als Hausmittel an. (1)
  • Sesterterpene: Sind ebenfalls eine eher kleine Gruppe unter den Terpenen Sorten und unter anderem in Bienenwachs und niederen Pilzen vorhanden. Viele Sesterterpene sind wegen ihrer antibakteriellen Wirkung bekannt.
  • Diterpene: Sind Bestandteil von Harzen, Vitamin A Retinal und liegen in der Regel als dickfl√ľssige oder Feststoffe vor. Eine Gruppe der Diterpene, die Taxane, werden in der Onkologie als Zytostatika aufgrund ihrer Krebs hemmenden Wirkung verwendet.(2)
  • Triterpene: Von ihnen gibt es eine gro√üe Anzahl, n√§mlich mehr als 1.500 verschiedene Verbindungen, zu denen auch Vitamin D und Gallens√§ure als oxidierte Triterpene geh√∂ren. Ihnen werden ebenfalls Eigenschaften zugesprochen, die Krebszellen am Wachstum hindern.(3)
  • Tetraterpene: Die bekanntesten Tetraterpene sind Carotinoide. Sie werden als Antioxidantien bezeichnet, die in der Lage sind, sch√§dliche freie Radikale abzufangen.
  • Xanthophylle: Auch sie geh√∂ren zu den Carotinoiden und werden vermehrt in der Futtermittelindustrie eingesetzt. Einige von ihnen haben auch eine pharmakologische Wirkung. So untersuchte man zum Beispiel Lutein auf seine Wirksamkeit bei Augenerkrankungen bez√ľglich einer Makuladegeneration (Makula=f√ľr das Sehen wichtigste Bestandteil der Netzhaut). (4)
  • Polyterpene: Sie finden sich mit einiger Ausnahmen nur im Pflanzenreich in Milchr√∂hren und Milchsaftzellen. Polyterpene besitzen √ľber 40 Kohlenstoffatome und mehr als 8 Isopreneinheiten. 

Terpene und Allergien - őĪ Pinen

√Ątherische √Ėle sind nicht nur f√ľr ihre positiven Effekte bekannt, sondern k√∂nnen auch starke Allergien ausl√∂sen. Ein Grund daf√ľr ist unter anderem őĪ Pinen - ein Isomer des Monoterpen Pinen, welches in Dill, Fenchel, Koriander vorkommt und als gesundheitssch√§dlich eingestuft ist. Darum stehen √§therische √Ėle mit einem Pinen Gehalt in Verdacht, bereits nach wenigen Tagen Allergien ausl√∂sen zu k√∂nnen. 

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Die Bedeutung f√ľr den Menschen

Bereits vor Jahrhunderten nannten die Alchimisten Terpene die ‚ÄúSeele der Pflanzen‚ÄĚ und so werden ihre positiven Eigenschaften schon seit langer Zeit in der Naturheilkunde und als Hausmittel verwendet. Terpene gelten als Grundlage der Aromatherapie. So wundert es nicht, dass wir uns nach einem ausgiebigen Waldspaziergang besonders wohlf√ľhlen. Das liegt nicht nur daran, dass in der Waldluft 90 % weniger Staub enthalten ist in Stadtluft. Waldluft ist sozusagen schwanger mit Stoffen, die sich positiv auf unsere Gesundheit und Wohlbefinden auswirken. Daher sind in Japan zum Beispiel regelm√§√üige Waldbesuche Teil der Gesundheitsvorsorge. Den Begriff ‚ÄúWaldbaden‚ÄĚ haben vielleicht schon einige geh√∂rt. Er ist japanische Tradition und seit 2012 gibt es an japanischen Universit√§ten den Forschungszweig ‚ÄúWaldmedizin‚ÄĚ.

In der Riechstoffindustrie nutzt man die Pflanzenstoffe unter anderem f√ľr die Herstellung von Parf√ľm, Waschmitteln und Kosmetika.


Bedeutende Vertreter der Terpene

Wenngleich noch nicht alle Terpene erforscht sind, so sind Wissenschaftler sich einig, dass die nat√ľrlichen Stoffe aus den Hanfpflanzen ein gro√ües therapeutisches Potenzial beinhalten. Diese nutzt man bereits seit dem Altertum in der Naturheilkunde. 

Auch in Cannabis sind neben den Cannabinoiden eine Menge von ihnen enthalten und sorgen f√ľr den typischen Geschmack und Geruch von Hanf. Das Besondere hierbei ist, dass Cannabis-Terpene selbst √ľber viele positive Eigenschaften in Bezug auf unsere Gesundheit verf√ľgen und zus√§tzlich aufgrund bestehender Synergien mit den Cannabinoiden deren Wirkungen verst√§rken.

  1. Myrcen

    Myrcen geh√∂rt zu den Monoterpenen. Es ist au√üer in Hanf auch in Salbei, Hopfen und K√ľmmel enthalten. Myrcen selbst wirkt neben seinen in Studien nachgewiesenen beruhigenden und entspannenden Effekten (5) als Katalysator f√ľr Cannabidiol CBD und Tetrahydrocannabinol THC, den ber√ľhmten Cannabinoiden aus den Bl√ľten von Hanf. (6)

  2. Limonen

    Limonen, ebenfalls Monoterpene (siehe oben) kommt in den unterschiedlichsten Pflanzenarten am h√§ufigsten vor. Au√üer seiner Verwendung als Duftstoff bei der Parf√ľmherstellung wird es als Ausgangsstoff f√ľr die Produktion von synthetischem THC genutzt. Limonen sowie dessen Metaboliten besitzen antitumorale, antivirale, entz√ľndungshemmende und antibakterielle Eigenschaften. (7)

  3. Caryophyllen

    Dieses Terpen ist ein besonderes, denn genau wie die in Cannabis enthaltenen Cannabinoide interagiert es als einziges Terpen mit dem Endocannabinoid-System unseres K√∂rpers. Es dockt an CB2 Rezeptoren, w√§hrend es mit den CB1 Rezeptor keine Bindung eingeht. Mittlerweile gibt es √ľber 500 Publikationen √ľber die pharmazeutische Wirksamkeit des Terpens. Dabei geht es unter anderem um seine schmerzlindernden und entz√ľndungshemmenden Eigenschaften. (8)


Was macht Cannabis-Terpene so besonders?

Stellen Sie sich ein Terpen als kleines Verbindungsteilchen vor, dessen Aufgabe vor allem darin besteht, gr√∂√üere Teilchen, Wirkstoffe und Vorg√§nge miteinander zu verkn√ľpfen und innerhalb bestimmter Prozesse als Botenstoff = Informationstr√§ger zu fungieren. So sind sie in der Lage unterschiedliche Stoffwechselprozesse in Gang zu setzen, die positive Effekte auf unser geistiges und k√∂rperliches Wohlbefinden haben.


Der Entourage-Effekt der Cannabis-Terpene

Die Cannabis-Terpene sorgen neben ihren vielen eigenen positiven Effekten zus√§tzlich f√ľr den so viel gelobten Entourage-Effekt. Dieser besagt einfach ausgedr√ľckt, dass die Wirksamkeit eines Pflanzenstoffes, wie zum Beispiel Cannabinoide, deutlich erh√∂ht wird, wenn er in Verbindung mit den Substanzen aus seiner nat√ľrlichen Umgebung zum Einsatz kommt. Das bedeutet, dass es zwischen den einzelnen Pflanzenstoffen zu Synergien kommt. Dieses Zusammenspiel der Cannabinoide und Terpene sorgt nachweislich f√ľr eine gr√∂√üere Wirkung. (9) Darum enthalten gute CBD Produkte das volle Spektrum der Pflanzenstoffe aus Hanf.


Wirkung der Terpene aus Cannabis Pflanzen

In Cannabis stecken neben Cannabinoide rund 140 der organischen Kohlenwasserstoffe. Einige davon finden Sie in folgender √úbersicht:

Terpene

Wirkung beim Menschen

angenommener pharmazeutischer Nutzen/Anwendung medizinische Produkte

Vorkommen in anderen Pflanzen

Myrcene

sedierend, entspannen,
verstärkt THC Effekt

Entz√ľndungshemmer, Reduzierung von Keimen, Pilzhemmer

Zitrusfr√ľchte, Mango, Lemongras, Thymian, Cannabispflanzen

Limonen

Stimmungsaufheller, Abbau von Stress

Antidepressivum, Angstlöser, Pilzhemmer, Regulation der Magensäure

Wacholder, Pfefferminze, Cannabispflanzen

Humulene (10)

Appetithemmer

Entz√ľndungshemmer, Reduzierung von Keimen, Schmerzlinderung

Hopfen, Koriander, Cannabispflanzen

Pinene (11)

Steigerung Aufmerksamkeit, Merkfähigkeit, Wachheit

Entz√ľndungshemmer, Erweiterung der Bronchien

Nadelbäumen, Salbei, Cannabispflanzen

Linalool (12)

sedierend, beruhigende Wirkung

Linderung von Stress und Schlafstörungen, Antidepressivum, Schmerzlinderung, Lösung von Kämpfen

Lavendel, Lorbeer, Zitrusfr√ľchten, Cannabispflanzen

Caryophyllene

entspannend

Antioxidans, Linderung von Schlafst√∂rungen, Entz√ľndungshemmer, Schmerzlinderung

Basilikum, Nelke, Pfeffer, Cannabispflanzen

Ocimene (13)

keine bekannt

Entz√ľndungshemmer, Abwehr gegen Pilze

Minze, Basilikum, Lavendel

Die Tatsache, dass Terpene nanopartikelgro√üe, aromatische Molek√ľle sind, versetzt sie in die Lage, die Blut-Hirn-Schranke zu √ľberwinden. Die Blut-Hirn-Schranke ist eine Schicht zwischen Gehirn bzw. dem zentralen Nervensystem und dem Blut. Zellen, die der Gef√§√üwand au√üen anliegen verhindern ein √úbertreten von Stoffen ins Gehirn und machen dieses nur f√ľr bestimmte Stoffe zug√§nglich. Die Blut-Hirn-Schranke hat die Aufgabe, das Gehirn vor sch√§dlichen Stoffen, Krankheitserregern und Giften zu sch√ľtzen. Terpene sind also in der Lage, diese Barriere zu √ľberwinden und ins zentrale Nervensystem zu gelangen und dort zu wirken.


N√ľtzliche Eigenschaften f√ľr die Medizin (15)

Die unterschiedlichen Eigenschaften der Terpenen Sorten macht man sich schon lange in der Medizin zunutze:


Antiviral aktive Terpene

Bereits 1994 wurde die antivirale Wirksamkeit des Triterpenes Betulins√§ure aufgezeigt. Mittlerweile kommen synthetische Derivate des Terpens zum Einsatz gegen HIV, die das Virus daran hindern, in die Wirtszelle einzudringen und seine Reifung bis zum infekti√∂sen Stadium aufhalten. 


Terpene in der Tumortherapie

Monoterpene haben nachgewiesenerma√üen antikanzerogene Wirkungen, die auf chemopr√§ventiven Effekten in der Initiierungs- (Ausl√∂sung) und Promotionsphase (Stimulation des Wachstums) bei der Tumorentwicklung. Limonen zum Beispiel hemmt in geringen Dosen die induzierten Tumore in Lunge und Magen bei M√§usen und Ratten, bewirkte eine Progression prim√§rer Tumore und verhindert die Metastasierung bei Magenkrebs. 


Terpene bei Entz√ľndungen

Campher, das Terpen aus dem Kampferbaum, hat unter anderem antirheumatische Wirkungen. Auch die Wirksamkeit von Myrtol ist in Studien belegt und findet bereits in pflanzlichen Arzneimitteln zur Behandlung einer Bronchitis Anwendung. Ebenfalls zu den Entz√ľndungshemmern z√§hlen Bisabolol aus Kamillen√∂l und Helenalin aus Arnikabl√ľtenst√§nden. 


Neuroprotektive Wirkungen

Terpene aus Safran zeigen protektive Eigenschaften bei oxidativen Sch√§digungen von Ratten und krampflindernde Wirkung bei epileptischen Anf√§llen von M√§usen. Terpene aus Ginkgo biloba regen den Hirnstoffwechsel an und f√∂rdern die Konzentration und Ged√§chtnisleistung. Und bereits jetzt werden einige Sesterterpene als Leitsubstanzen f√ľr die Entwicklung von Medikamenten zur Behandlung von Erkrankungen des ZNS wie zum Beispiel Alzheimer angesehen. 


Cannabis: Eine Pflanze mit unglaublichem Potenzial

Zum Abschuss kann man nur wieder zusammenfassend erkennen, dass Cannabis aufgrund seiner Inhaltsstoffe, den Cannabinoiden und Terpenen immer mehr in den Fokus der √Ėffentlichkeit r√ľckt und es an der Zeit wird, dass sich Forschung und Wissenschaft intensiver damit besch√§ftigen um, das riesige therapeutische Potenzial allen zu Gute kommen zu lassen. 


Quellenverzeichnis

  1. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29101062/
  2. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29275145/
  3. https://www.karger.com/Article/Pdf/441343
  4. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22858124/
  5. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12587690/
  6. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3165946/
  7. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30287506/
  8. https://www.pnas.org/content/105/26/9099
  9. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3165946/
  10. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16619365/
  11. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6920849/
  12. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31545255/
  13. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18357554/
  14. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33341300/
  15. https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-222006/pharmakologie-ausgewaehlter-terpene/