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Terpene: Die Bedeutung der Arzneistoffe aus der Cannabispflanze

Immer wieder wird in Verbindung mit Cannabis oder CBD Öl von Terpenen gesprochen. Cannabispflanze produziert neben den bekannten Cannabinoiden auch eine große Anzahl von Terpenen in ihren DrĂŒsen. Sie sorgen unter anderem fĂŒr den Geschmack und die DĂŒfte der Cannabispflanze. In der Regel wissen die Wenigsten etwas mit dem Begriff anzufangen, obwohl wir sie alle kennen. Was also sind Terpene? Kommen Sie nur in Cannabis vor? Und wofĂŒr sind sie gut? Im folgenden Beitrag klĂ€ren wir Sie auf.

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Was sind Terpene?

Terpene sind chemische Verbindungen von weit verbreiteten Naturstoffen, die außer in Cannabis in anderen Pflanzenarten, aber auch in Tieren, Pilzen und Mikroorganismen vorkommen. Ihren Namen haben sie von August KekulĂ©, der sie nach dem Baumharz Terpentin benannte. Bedeutende Forscher der Terpene waren außerdem Leopold Ruzicka und Otto Wallach, der 1892 die ersten 9 Terpene eindeutig beschreiben konnte und sogar ein Buch ĂŒber die Verbindungen veröffentlichte.

Die Wissenschaft kennt mittlerweile 8.000 Terpene und ĂŒber 30.000 Terpenoide. Sie sind fĂŒr den Duft und das Aroma vieler BlĂŒten und KrĂ€uter verantwortlich und besitzen ganz unterschiedliche Eigenschaften und Wirkungen.


8.000 Terpene und ĂŒber 30.000 Terpenoide: Was unterscheidet sie?

Terpene und Terpenoide unterscheiden sich darin, dass es sich bei Terpenen um reine Kohlenwasserstoffe handelt, wĂ€hrend Terpenoide funktionelle Gruppen enthalten. Obwohl sich Terpene und Terpenoide unterscheiden, werden sie hĂ€ufig unter dem Begriff Terpene zusammengefasst. Die Grundeinheit der Terpene ist Isopren - das ungesĂ€ttigte Kohlenwasserstoff 2-Methylbuta-1,3-dien. UnzĂ€hlige Pflanzenarten produzieren Isopren und geben es in die ErdatmosphĂ€re ab. Terpene, Terpenoide und Isoprene sind also eine große Gruppe von Naturstoffen, die eines gemeinsam haben: Ihre Strukturen setzen sich aus Isopreneinheiten zusammen.

Biosynthese der Terpene

Ein Terpen lĂ€sst sich biosynthetisch von Isopentenyleinheiten ableiten, wobei die Biosynthese ĂŒber aktivierte Formen der MolekĂŒle Dimethylallylpyrophosphat (DMAPP) und dem Isopentenylpyrophosphat (IPP) erfolgt. Die Einheiten bestehen immer aus 5 Kohlenstoffatomen = C-5-Einheiten, wodurch sich die Kohlenstoffanzahl der Terpene immer durch 5 teilen lĂ€sst. Diese Besonderheit nennt man die “C-5-Regel”. Sie wurde 1922 von Leopold Ruzicka aufgestellt. 

Bislang sind Terpene nur unzureichend erforscht. Man weiß jedoch bereits, dass sie in der Natur in Cannabis und anderen Pflanzen und Organismen wichtige Aufgaben ĂŒbernehmen.


Terpene in der Natur

Terpene gehören zu den natĂŒrlich chemischen Verbindungen, die Pflanzen und Tieren in Form von Geruchs- und Aromastoffen hauptsĂ€chlich zur Kommunikation dienen. Außerdem schĂŒtzen sie ihren TrĂ€ger zusĂ€tzlich vor SchĂ€dlingen und verleihen ihnen einen typischen Geschmack und individuelle DĂŒfte. Wir kennen Terpene in Form von Ă€therischen Ölen, zum Beispiel von Eukalyptus oder Minze. In ĂŒber 2000 Pflanzenarten weltweit wurden Ă€therische Öle nachgewiesen. Der Hauptbestandteil Ă€therischer Öle, die eine ganze Reihe von Inhaltsstoffen aufweisen, sind Terpene. Sie kommen zum Beispiel in Tannen, Melisse und eben auch in Cannabis vor. Vielen von uns sind Ă€therische Öle als Hausmittel bereits bekannt und der eine oder andere konnte sich eventuell schon selbst davon ĂŒberzeugen, dass diese eine beruhigende Wirkung aber auch erfrischende oder schmerzlindernde Effekte haben können.


Aufgaben von Terpenen

Als chemische Verbindungen sind sie fĂŒr den Geschmack und den Duft von Pflanzen und BlĂŒten verantwortlich. Welche biologische Bedeutung sie außerdem haben, ist nur in wenigen FĂ€llen wirklich bekannt. So geht man davon aus, dass sie unter anderem:

  • zustĂ€ndig sind fĂŒr die Bereitstellung von Farbe, Geruch und Geschmack
  • Insekten zur BestĂ€ubung anlocken
  • als natĂŒrliches Insektizid wirken
  • von BĂ€umen freigesetzt als Sonnenschutz fungieren
  • die Temperatur im Wald mit regulieren
  • Kommunikation von Pflanze zu Pflanze


Die Regulation der Temperatur ist besonders interessant. Steigt die Temperatur einer Pflanze, produziert diese mehr Terpene. Diese verdunsten und erzeugen dadurch einen Luftstrom, welche die Temperaturen senken und so die Pflanzen kĂŒhlen. 

Terpene schĂŒtzen verschiedene Pflanzenarten nicht nur vor Fressfeinden durch einen unangenehmen Duft. Sondern sie werden von Pflanzen als Signal ausgesandt und haben eine verlockende Wirkung auf Insekten, die sich um die SchĂ€dlinge kĂŒmmern. Pflanzen sind sogar in der Lage verschiedene Geruchs- und Duftmuster auszusenden, die dann unterschiedliche Insekten wie Wespen oder Ameisen anlocken. 

Doch die Pflanzen kommunizieren nicht nur mit den Insekten, sondern auch untereinander. So stellten Forscher fest, dass wenn eine durch Fressfeinde verletzte Pflanze ihre Lockstoffe entsendet, es ihr die Pflanzen in der Nachbarschaft gleichtun. 


Einteilung: Terpenen Sorten

    Die Klassifizierung von Terpenen erfolgt durch Chemiker in verschiedenen Sorten je nach chemischer Verbindung und Struktur. Die Wirkstoff-Sorten verfĂŒgen ihrerseits ĂŒber Untergruppen, auf deren AufzĂ€hlung hier wegen der hohen Anzahl verzichtet wird.

  • Hemiterpene: Diese Terpene besitzen 5 Kohlenstoffatome. Sie bilden die kleinste Gruppe von Terpenen. Von ihnen sind momentan nur 25 Substanzen bekannt.
  • Monoterpene: Man findet sie sowohl in der Nahrungsmittelindustrie, als auch in der Pharma- und Kosmetikindustrie. Ein bekanntes Monoterpen ist “Limonen”. Es kommt nicht nur in ZitrusfrĂŒchten, sondern auch in KĂŒmmel und Koriander vor. Monoterpene besitzen eine pharmakologische Wirkung. So findet zum Beispiel das 1,8 Cineol, welches zu den Limonenoxiden gehört, Anwendung bei Atemwegserkrankungen aufgrund seiner schleimlösenden und bakteriziden Effekte.
  • Sesquiterpene: Sind anderthalbfach-Terpene, die in mehrere strukturell unterschiedliche Gruppen eingeteilt werden. Sie kommen in dem ein oder anderen Pheromon, in Phytohormonen und Antibiotika vor. Ein bekannter Vertreter ist Caryophyllen (Nelkenöl). Caryophyllen wird eine schmerzlindernde und entzĂŒndungshemmende Wirkung nachgesagt und so wendet man Nelkenöl bei Zahnschmerzen als Hausmittel an. (1)
  • Sesterterpene: Sind ebenfalls eine eher kleine Gruppe unter den Terpenen Sorten und unter anderem in Bienenwachs und niederen Pilzen vorhanden. Viele Sesterterpene sind wegen ihrer antibakteriellen Wirkung bekannt.
  • Diterpene: Sind Bestandteil von Harzen, Vitamin A Retinal und liegen in der Regel als dickflĂŒssige oder Feststoffe vor. Eine Gruppe der Diterpene, die Taxane, werden in der Onkologie als Zytostatika aufgrund ihrer Krebs hemmenden Wirkung verwendet.(2)
  • Triterpene: Von ihnen gibt es eine große Anzahl, nĂ€mlich mehr als 1.500 verschiedene Verbindungen, zu denen auch Vitamin D und GallensĂ€ure als oxidierte Triterpene gehören. Ihnen werden ebenfalls Eigenschaften zugesprochen, die Krebszellen am Wachstum hindern.(3)
  • Tetraterpene: Die bekanntesten Tetraterpene sind Carotinoide. Sie werden als Antioxidantien bezeichnet, die in der Lage sind, schĂ€dliche freie Radikale abzufangen.
  • Xanthophylle: Auch sie gehören zu den Carotinoiden und werden vermehrt in der Futtermittelindustrie eingesetzt. Einige von ihnen haben auch eine pharmakologische Wirkung. So untersuchte man zum Beispiel Lutein auf seine Wirksamkeit bei Augenerkrankungen bezĂŒglich einer Makuladegeneration (Makula=fĂŒr das Sehen wichtigste Bestandteil der Netzhaut). (4)
  • Polyterpene: Sie finden sich mit einiger Ausnahmen nur im Pflanzenreich in Milchröhren und Milchsaftzellen. Polyterpene besitzen ĂŒber 40 Kohlenstoffatome und mehr als 8 Isopreneinheiten. 

Terpene und Allergien - α Pinen

Ätherische Öle sind nicht nur fĂŒr ihre positiven Effekte bekannt, sondern können auch starke Allergien auslösen. Ein Grund dafĂŒr ist unter anderem α Pinen - ein Isomer des Monoterpen Pinen, welches in Dill, Fenchel, Koriander vorkommt und als gesundheitsschĂ€dlich eingestuft ist. Darum stehen Ă€therische Öle mit einem Pinen Gehalt in Verdacht, bereits nach wenigen Tagen Allergien auslösen zu können. 

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Die Bedeutung fĂŒr den Menschen

Bereits vor Jahrhunderten nannten die Alchimisten Terpene die “Seele der Pflanzen” und so werden ihre positiven Eigenschaften schon seit langer Zeit in der Naturheilkunde und als Hausmittel verwendet. Terpene gelten als Grundlage der Aromatherapie. So wundert es nicht, dass wir uns nach einem ausgiebigen Waldspaziergang besonders wohlfĂŒhlen. Das liegt nicht nur daran, dass in der Waldluft 90 % weniger Staub enthalten ist in Stadtluft. Waldluft ist sozusagen schwanger mit Stoffen, die sich positiv auf unsere Gesundheit und Wohlbefinden auswirken. Daher sind in Japan zum Beispiel regelmĂ€ĂŸige Waldbesuche Teil der Gesundheitsvorsorge. Den Begriff “Waldbaden” haben vielleicht schon einige gehört. Er ist japanische Tradition und seit 2012 gibt es an japanischen UniversitĂ€ten den Forschungszweig “Waldmedizin”.

In der Riechstoffindustrie nutzt man die Pflanzenstoffe unter anderem fĂŒr die Herstellung von ParfĂŒm, Waschmitteln und Kosmetika.


Bedeutende Vertreter der Terpene

Wenngleich noch nicht alle Terpene erforscht sind, so sind Wissenschaftler sich einig, dass die natĂŒrlichen Stoffe aus den Hanfpflanzen ein großes therapeutisches Potenzial beinhalten. Diese nutzt man bereits seit dem Altertum in der Naturheilkunde. 

Auch in Cannabis sind neben den Cannabinoiden eine Menge von ihnen enthalten und sorgen fĂŒr den typischen Geschmack und Geruch von Hanf. Das Besondere hierbei ist, dass Cannabis-Terpene selbst ĂŒber viele positive Eigenschaften in Bezug auf unsere Gesundheit verfĂŒgen und zusĂ€tzlich aufgrund bestehender Synergien mit den Cannabinoiden deren Wirkungen verstĂ€rken.

  1. Myrcen

    Myrcen gehört zu den Monoterpenen. Es ist außer in Hanf auch in Salbei, Hopfen und KĂŒmmel enthalten. Myrcen selbst wirkt neben seinen in Studien nachgewiesenen beruhigenden und entspannenden Effekten (5) als Katalysator fĂŒr Cannabidiol CBD und Tetrahydrocannabinol THC, den berĂŒhmten Cannabinoiden aus den BlĂŒten von Hanf. (6)

  2. Limonen

    Limonen, ebenfalls Monoterpene (siehe oben) kommt in den unterschiedlichsten Pflanzenarten am hĂ€ufigsten vor. Außer seiner Verwendung als Duftstoff bei der ParfĂŒmherstellung wird es als Ausgangsstoff fĂŒr die Produktion von synthetischem THC genutzt. Limonen sowie dessen Metaboliten besitzen antitumorale, antivirale, entzĂŒndungshemmende und antibakterielle Eigenschaften. (7)

  3. Caryophyllen

    Dieses Terpen ist ein besonderes, denn genau wie die in Cannabis enthaltenen Cannabinoide interagiert es als einziges Terpen mit dem Endocannabinoid-System unseres Körpers. Es dockt an CB2 Rezeptoren, wĂ€hrend es mit den CB1 Rezeptor keine Bindung eingeht. Mittlerweile gibt es ĂŒber 500 Publikationen ĂŒber die pharmazeutische Wirksamkeit des Terpens. Dabei geht es unter anderem um seine schmerzlindernden und entzĂŒndungshemmenden Eigenschaften. (8)


Was macht Cannabis-Terpene so besonders?

Stellen Sie sich ein Terpen als kleines Verbindungsteilchen vor, dessen Aufgabe vor allem darin besteht, grĂ¶ĂŸere Teilchen, Wirkstoffe und VorgĂ€nge miteinander zu verknĂŒpfen und innerhalb bestimmter Prozesse als Botenstoff = InformationstrĂ€ger zu fungieren. So sind sie in der Lage unterschiedliche Stoffwechselprozesse in Gang zu setzen, die positive Effekte auf unser geistiges und körperliches Wohlbefinden haben.


Der Entourage-Effekt der Cannabis-Terpene

Die Cannabis-Terpene sorgen neben ihren vielen eigenen positiven Effekten zusĂ€tzlich fĂŒr den so viel gelobten Entourage-Effekt. Dieser besagt einfach ausgedrĂŒckt, dass die Wirksamkeit eines Pflanzenstoffes, wie zum Beispiel Cannabinoide, deutlich erhöht wird, wenn er in Verbindung mit den Substanzen aus seiner natĂŒrlichen Umgebung zum Einsatz kommt. Das bedeutet, dass es zwischen den einzelnen Pflanzenstoffen zu Synergien kommt. Dieses Zusammenspiel der Cannabinoide und Terpene sorgt nachweislich fĂŒr eine grĂ¶ĂŸere Wirkung. (9) Darum enthalten gute CBD Produkte das volle Spektrum der Pflanzenstoffe aus Hanf.


Wirkung der Terpene aus Cannabis Pflanzen

In Cannabis stecken neben Cannabinoide rund 140 der organischen Kohlenwasserstoffe. Einige davon finden Sie in folgender Übersicht:

Terpene

Wirkung beim Menschen

angenommener pharmazeutischer Nutzen/Anwendung medizinische Produkte

Vorkommen in anderen Pflanzen

Myrcene

sedierend, entspannen,
verstÀrkt THC Effekt

EntzĂŒndungshemmer, Reduzierung von Keimen, Pilzhemmer

ZitrusfrĂŒchte, Mango, Lemongras, Thymian, Cannabispflanzen

Limonen

Stimmungsaufheller, Abbau von Stress

Antidepressivum, Angstlöser, Pilzhemmer, Regulation der MagensÀure

Wacholder, Pfefferminze, Cannabispflanzen

Humulene (10)

Appetithemmer

EntzĂŒndungshemmer, Reduzierung von Keimen, Schmerzlinderung

Hopfen, Koriander, Cannabispflanzen

Pinene (11)

Steigerung Aufmerksamkeit, MerkfÀhigkeit, Wachheit

EntzĂŒndungshemmer, Erweiterung der Bronchien

NadelbÀumen, Salbei, Cannabispflanzen

Linalool (12)

sedierend, beruhigende Wirkung

Linderung von Stress und Schlafstörungen, Antidepressivum, Schmerzlinderung, Lösung von KÀmpfen

Lavendel, Lorbeer, ZitrusfrĂŒchten, Cannabispflanzen

Caryophyllene

entspannend

Antioxidans, Linderung von Schlafstörungen, EntzĂŒndungshemmer, Schmerzlinderung

Basilikum, Nelke, Pfeffer, Cannabispflanzen

Ocimene (13)

keine bekannt

EntzĂŒndungshemmer, Abwehr gegen Pilze

Minze, Basilikum, Lavendel

Die Tatsache, dass Terpene nanopartikelgroße, aromatische MolekĂŒle sind, versetzt sie in die Lage, die Blut-Hirn-Schranke zu ĂŒberwinden. Die Blut-Hirn-Schranke ist eine Schicht zwischen Gehirn bzw. dem zentralen Nervensystem und dem Blut. Zellen, die der GefĂ€ĂŸwand außen anliegen verhindern ein Übertreten von Stoffen ins Gehirn und machen dieses nur fĂŒr bestimmte Stoffe zugĂ€nglich. Die Blut-Hirn-Schranke hat die Aufgabe, das Gehirn vor schĂ€dlichen Stoffen, Krankheitserregern und Giften zu schĂŒtzen. Terpene sind also in der Lage, diese Barriere zu ĂŒberwinden und ins zentrale Nervensystem zu gelangen und dort zu wirken.


NĂŒtzliche Eigenschaften fĂŒr die Medizin (15)

Die unterschiedlichen Eigenschaften der Terpenen Sorten macht man sich schon lange in der Medizin zunutze:


Antiviral aktive Terpene

Bereits 1994 wurde die antivirale Wirksamkeit des Triterpenes BetulinsĂ€ure aufgezeigt. Mittlerweile kommen synthetische Derivate des Terpens zum Einsatz gegen HIV, die das Virus daran hindern, in die Wirtszelle einzudringen und seine Reifung bis zum infektiösen Stadium aufhalten. 


Terpene in der Tumortherapie

Monoterpene haben nachgewiesenermaßen antikanzerogene Wirkungen, die auf chemoprĂ€ventiven Effekten in der Initiierungs- (Auslösung) und Promotionsphase (Stimulation des Wachstums) bei der Tumorentwicklung. Limonen zum Beispiel hemmt in geringen Dosen die induzierten Tumore in Lunge und Magen bei MĂ€usen und Ratten, bewirkte eine Progression primĂ€rer Tumore und verhindert die Metastasierung bei Magenkrebs. 


Terpene bei EntzĂŒndungen

Campher, das Terpen aus dem Kampferbaum, hat unter anderem antirheumatische Wirkungen. Auch die Wirksamkeit von Myrtol ist in Studien belegt und findet bereits in pflanzlichen Arzneimitteln zur Behandlung einer Bronchitis Anwendung. Ebenfalls zu den EntzĂŒndungshemmern zĂ€hlen Bisabolol aus Kamillenöl und Helenalin aus ArnikablĂŒtenstĂ€nden. 


Neuroprotektive Wirkungen

Terpene aus Safran zeigen protektive Eigenschaften bei oxidativen SchĂ€digungen von Ratten und krampflindernde Wirkung bei epileptischen AnfĂ€llen von MĂ€usen. Terpene aus Ginkgo biloba regen den Hirnstoffwechsel an und fördern die Konzentration und GedĂ€chtnisleistung. Und bereits jetzt werden einige Sesterterpene als Leitsubstanzen fĂŒr die Entwicklung von Medikamenten zur Behandlung von Erkrankungen des ZNS wie zum Beispiel Alzheimer angesehen. 


Cannabis: Eine Pflanze mit unglaublichem Potenzial

Zum Abschuss kann man nur wieder zusammenfassend erkennen, dass Cannabis aufgrund seiner Inhaltsstoffe, den Cannabinoiden und Terpenen immer mehr in den Fokus der Öffentlichkeit rĂŒckt und es an der Zeit wird, dass sich Forschung und Wissenschaft intensiver damit beschĂ€ftigen um, das riesige therapeutische Potenzial allen zu Gute kommen zu lassen. 


Quellenverzeichnis

  1. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29101062/
  2. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/29275145/
  3. https://www.karger.com/Article/Pdf/441343
  4. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22858124/
  5. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/12587690/
  6. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3165946/
  7. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30287506/
  8. https://www.pnas.org/content/105/26/9099
  9. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3165946/
  10. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/16619365/
  11. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC6920849/
  12. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/31545255/
  13. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18357554/
  14. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/33341300/
  15. https://www.pharmazeutische-zeitung.de/ausgabe-222006/pharmakologie-ausgewaehlter-terpene/